Tre punti, per il Milan, avrebbero potuto significare un tentativo di fuga verso la qualificazione in Champions League. Per il Bologna, invece, l'uscita dalla zona retrocessione. Tra due squadre in crisi, però, prevale la politica dei piccoli passi e di non rischiare peggiorare la situazione. Poco spettacolo e zero reti, vince la noia e alla fine i rimpianti sono più per il Bologna, che non ha la forza di sfruttare la superiorità numerica nell'ultimo quarto d'ora: merito anche di Donnarumma, che nel finale salva i suoi prima su una punizione di Orsolini e poi su un colpo di testa di Destro.
La paura domina la gara fin dalle prime battute. Il Milan prende in mano il pallino del gioco, ma il possesso di palla è sterile, di occasioni neppure l'ombra. Dall'altra parte, il Bologna si limita a contenere. Inzaghi costruisce con Mbaye Svanberg una gabbia attorno a Suso, ma i rossoblù sono troppo bassi per poter ripartire. Per la prima conclusione bisogna così attendere il minuto 21: la firma è di Higuain, che replica tre minuti dopo. In entrambi i casi, però, la mira non è sufficientemente angolata per impensierire Skorupski. Tocca poi al Bologna spaventare il diavolo: un pasticcio di Kessie innesca il contropiede di Palacio, che costringe Donnarumma alla prima vera parata del match al minuto 27. Il primo tempo è tutto qui e conferma il momento di difficoltà di entrambe le squadre e di entrambi gli allenatori, sulla graticola e a rischio.
Il Milan è reduce dall'esclusione in Europa League e ridotto ai minimi termini per problemi di infermeria, pur ritrovando capitan Romagnoli a distanza di 40 giorni dall'ultima volta (con la Juventus). Il Bologna se la passa anche peggio: terzultimo, senza Pulgar e Dijks, con Mbaye prescelto per a marcatura di Suso, ma soprattutto reduce da una settimana tesissima: prima la riflessione su Inzaghi da parte dei vertici del club, poi la riconferma, la contestazione dei tifosi, lo sfogo social del tecnico, le croci con i nomi di Fenucci, Bigon e Di Vaio e la scelta di patron Saputo di non tornare a Bologna, dove era stato annunciato tra i presenti per il big match. Le azioni pericolose rossoblù passano tutte da Palacio, che prova ad accendere la luce anche nella ripresa: ma Santander spreca un tiro dal limite al 2' e Zapata è bravo poi ad anticipare il paraguaiano di testa al 6'. Tre minuti dopo è Calhanoglu ad avere la palla giusta dal limite, ma non inquadra la porta. Suso non ha guizzi e Al 31' arriva l'episodio che può girare la partita: Bakayoko si prende il rosso per doppia ammonizione, ma il Bologna non ha la forza di cambiare passo. Non cambia neppure il risultato, nonostante i cambi: finisce 0-0
